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miércoles, 14 de agosto de 2024

Los alcaloides naturales

Las plantas, como otros seres vivos, se tienen que defender de las adversidades ambientales. Esto, a menudo, lo hacen a través de compuestos químicos que interactúan con otros organismos. 

Los seres humanos hemos encontrado beneficios de los productos que las plantas generan como respuesta a tales factores. En esta ocasión les presento algunas de las plantas (figura 1) que son conocidas por presentar alcaloides, principalmente, aunque también producen otros compuestos o metabolitos secundarios; pero nos enfocaremos en los alcaloides que tienen funciones biológicas.

Fig. 1. Plantas que presentan principalmente alcaloides como compuesto útil. Las especies son A) tejo europeo (Taxus baccata), B) floripondio (Brugmansia sp.), C) tabaco (Nicotiana tabacum) y D) adormidera (Papaver somniferum) (imágenes tomadas de Wikipedia, Creative Commons)

Los alcaloides son un ejemplo de la respuesta ambiental. ¿Quién no ha escuchado de la morfina, nicotina, escopolamina o del taxol (paclitaxel)? 

Hay otros alcaloides no tan famosos como la efedrina, quinina, atropina (figura 2) que se han obtenido de organismos vegetales. También se ha encontrado que los alcaloides actúan como agentes anestésicos, antiinflamatorios, cardio protectores, entre otras tantas funciones. 

Figura 2. Plantas con alcaloides, Ephedra sp. (izquierda) y Atropa belladonna (derecha) (imágenes tomadas de Wikipedia, Creative Commons).

Para empezar, los alcaloides son una clase de compuestos químicos producidos por las plantas que abarcan una extensa diversidad. Se caracterizan por presentar nitrógeno como un elemento principal de su estructura química así como tener actividades biológicas importantes. La diversa disposición de otros grupos químicos que forman parte de su estructura química le proporciona tal funcionalidad. 

Aquí podemos hacer un paréntesis para mencionar que no solo las plantas producen alcaloides, también se encuentran en animales. Ejemplos son organismos marinos como los mariscos y las esponjas que tienen pinnatoxinas, pinnamina y halicloruro. Incluso, algunos escarabajos y hormigas producen alcaloides como medio de defensa (Bhambhani et al., 2021, Kuramoto et al., 2004).

A lo largo de la investigación científica se ha encontrado que los alcaloides predominan en algunas familias botánicas tales como Apocynaceae, Annonaceae, Amaryllidaceae, Berberidaceae, Boraginaceae, Gnetaceae, Lauraceae, Loganiaceae, Magnoliaceae, Menispermaceae, Papaveraceae, Piperaceae, Rutaceae, Rubiaceae, Ranunculaceae y Solanaceae (Boit, 1961; Dey, et al., 2020), por mencionar algunas. 

Existen diferentes clasificaciones de los alcaloides dependiendo a que aspecto se refiera (Dey et al., 2020; Bhambhani et al., 2021). Por ejemplo Dey y colaboradores (2020) dividen a los alcaloides en verdaderos, protoalcaloides y pseudoalcaloides en función de si provienen de aminoácidos o no.

Aquí hay una explicación de éstos tipos de alcaloides vegetales:

Tabla 1. Tipos de alcaloides según su origen aminoacídico o no. (Tabla
 creada con información de Dey et al., 2020

De acuerdo a la estructura de su anillo, que generalmente conforma el núcleo de la molécula, los alcaloides se pueden clasificar de la siguiente manera: 

Tabla 2. Clasificación de alcaloides según la estructura de su anillo 
(Tabla creada con información de Dey et al., 2020). 

En el cuadro se presenta la estructura del núcleo principal con los símbolos estandarizados (fórmulas estructurales) que se emplean en la química. Cada una de las líneas de la estructura representa un enlace químico (covalente) y cada vértice o esquina significa que hay un átomo de carbono en esa posición. Si es otro tipo de átomo, por ejemplo el nitrógeno (N), se indica con la abreviatura correspondiente. Cuando hay dos líneas significa que hay doble enlace uniendo esos dos átomos, ya sea de carbono o del elemento que indique. 

Los alcaloides son compuestos que afectan a la salud humana, para bien y para mal, tanto en la medicinal tradicional o como precursores de los sintéticos. A continuación te doy dos ejemplos, basados en Dey et al. (2020):

La planta adormidera produce varios compuestos como la morfina y codeína. Son alcaloides con efecto analgésico (quitan dolor) en el sistema nervioso central y periférico. La razón por esta actividad es que estos compuestos tienen una estructura similar a unos que produce nuestro propio cuerpo para regular el dolor, los llamados opioides endógenos (encefalinas y endorfinas). Al ingerirlos, se unen en milisegundos a los receptores del sistema de opioides, e impiden la transmisión del dolor. Tal sistema de receptores interactúa con otros produciendo fenómenos de dependencia y abstinencia (Butnariu et al., 2022). 

La hiosciamina, anisodamina, escopolamina y atropina (una mezcla de hiosciamina) son alcaloides tropánicos anticolinérgicos sintetizados por la Atropa belladona, una planta de bosques europeos, del norte de África y de Asia occidental. Estos compuestos tienen una disposición química (estructura) similar a la acetilcolina, por lo tanto compiten con ella por su receptor y producen un efecto de bloqueo al unirse a receptores distribuidos en el musculo liso. De esta manera producen una sensación de relajación muscular (Zeng et al., 2021).

Como te puedes dar cuenta se han encontrado múltiples compuestos con amplios efectos en la salud humana, aunque no debes olvidar que no todo es color de rosa. Así como tienen importantes efectos beneficiosos sobre los humanos también pueden tener efectos bastante dañinos e incluso mortales. Depende de la dosis, la parte consumida, la manera de administración o consumo, entre otros factores.

Así que la próxima vez que te encuentres con alguna planta de las arriba mencionadas, a parte de admirar su belleza sabrás un poco más de ellas.

Para saber más:

En Cuexcomate:

Referencias

Bhambhani, S., Kondhare, K. R., & Giri A. P. (2021). Diversity in chemical structures and biological properties of plant alkaloids. Molecules 26: 3374. DOI: 10.3390/molecules26113374 PMID: 34204857 

Boit, H. G. (1961). Ergebnisse der Alkaloid-Chemie bis 1960: unter besonderer Berücksichtigung der Fortschritte seit 1950. Akademie-Verlag, Berlin.

Butnariu, M., Quispe, C., Herrera-Bravo, J., Pentea, M., Sarac, I., Küsümler, A. S., Ozcelik, B., Painuli, S., Semwal, P., Imran, M., Gondal, A. G., Emamzadeh-Yazdi, S., Lapava, N., Yousaf, Z., Kumar, M., Eid, A. H., Al-Dhaheri, Y., Suleria, H. A. R., Contreras, M. M., Sharifi-Rad, J. & Cho, W. C. (2022) Papaver plants: current insights on phtytochemical and nutritional composition along with biotechnological applications. Oxidative Medicine and Cellular Longevity 2022: 2041769 DOI: 10.1155/2022/2041769

Dey, P., Kundu, A., Kumar, A., Gupta, M., Lee, B. M., Bhakta, T., Dash, S. & Kim, H. S. (2020) Analysis of alkaloids (indole alkaloids, isoquinoline alkaloids, tropane alkaloids). Cap. 15 en A. Sanches-Silva, S. F. Nabavi, M. Saeedi, S. M. Nabavi (eds.): Recent Advances in Natural Products Analysis, pp. 505-567. Elsevier. DOI: 10.1016/B978-0-12-816455-6.00015-9 PMCID: PMC7153348

Zeng, L., Zhang, Q., Jiang, C., Zheng, Y., Zuo, Y., Qing, J., Liao, Z. & Deng, H. (2021)  Development of Atropa belladonna L. plants with high-yield hyosciamine and without its derivatives using the CRISPR/Cas9 system. International Journal of Molecular Sciences 22(4): 1731 DOI: 10.3390/ijms22041731 PMID: 33572199  

lunes, 5 de agosto de 2024

El pirul también es medicinal

En México hay una canción que se titula "Leña de pirul". Es de un grupo musical llamado la Banda Machos, originaria del estado de Jalisco. Esa canción compara  a una persona con un árbol conocido como pirul, y menciona que la madera del pirul no tiene alguna función y en general la planta. Sin embargo, esto no es totalmente cierto: el pirul, con nombre científico Schinus molle L. (Fig. 1), es una planta exótica que en la cultura mexicana tiene varias utilidades.    

 Fig. 1. Pirul (Schinus molle L.) al lado del camino
 
El género Schinus alberga 29 especies que se distribuyen en su mayoría en América del Sur. Las especies del género contienen ácidos fenólicos, flavonoides, taninos, terpenos, entre otros. Algunos de los compuestos tienen respuestas o actividades biológica y funcionan como antibacterianos, citotóxicas, antitumorales, antioxidantes, analgésicas, antivirales, cicatrizantes, antihelmínticas, etc. Hoy hablaremos de Schinus molle L., que es conocido entre muchos nombres comunes como pirul, pirú, árbol de Perú y bolilla (El-Nashar et al., 2021).

El pirul pertenece a la familia de Anacardiaceae y al género Schinus. Se considera que es nativo de países del sur de América (Perú, Argentina, Uruguay, Paraguay y Brasil), y distribuida en forma secundaria en países como México, Estados Unidos y otras partes del mundo. Se utiliza para reforestación de áreas degradadas ya que tiene la capacidad de formar suelo, soporta heladas y sequias, se encuentra en lugares perturbados, en pastizales, cerca de carreteras y lugares urbanizados; también puede comportarse como planta invasor. Lo encontramos a alturas de entre 900 a 3900 msnm (Plants of the World, 2024, Hanan-Alipi, Mondragon-Pichardo y Vibrans, 2009).    

Su descripción morfológica de manera somera se basa en Rzedowski y Rzedowski (1999 y 2001). Es un árbol perennifolio (permanece verde todo el año) que puede llegar a medir aproximadamente 15 metros de altura. Su tronco es muy ramificado con ramas que cuelgan, sus hojas son alternas (disposición de las hojas de manera alternada en el tallo) e imparipinnadas (hojas con varios foliolos y un foliolo en el extremo del raquis), tienen un peciolo (estructura que une a la base foliar al tallo) que puede medir 6 cm y un largo total de la hoja hasta de 30 cm. Tiene una cantidad de resina aromática (Fig. 2).

Fig. 2. Aspecto de las hojas, compuesta y foliolos

La inflorescencia del pirul es paniculada (en racimo), axilar y puede llegar a medir hasta 20 cm de largo. Las flores son pequeñas, con una coloración amarilla a blanquecina, unisexuales (flores masculinas y femeninas generalmente en la diferentes planta), su cáliz tiene forma de copa, con 5 pétalos que miden 2 milímetros de largo, las flores masculinas tienen 10 estambres, con anteras oblongas de 0.8 mm. ovario supero (ovario sobre el receptáculo) y tricarpelar. El fruto tiene forma de drupa, globoso, de color rojo y brillante durante la madurez, contiene una sola semilla glabra (liso) y tiene un sabor picante (Fig. 3). (Hanan-Alipi, Mondragon-Pichardo y Vibrans, 2009). 

Fig. 3. A) Inflorescencia y b) fruto

Etnobotánica

Los usos de pirul son relevantes en nuestra cultura. Comúnmente se emplean para sombra, planta de ornato o cerca viva, y se usa como alimento para aves. Por otro lado, sus usos terapéuticos a menudo están enfocados en las llamadas enfermedades de filiación cultural, como son el mal aire, el mal de ojo y brujería. Se usa en limpias y se encuentra en venta en ramos, a menudo con otras plantas. El ramo se rocía con alcohol o alguna esencia como siete machos, se pasa por todo el cuerpo de la persona enferma, al final de la limpia el enfermo puede pisarlo y fregarlo con los pies o quemar el ramo. Una experiencia muy cercana sobre el uso del pirul son los baños con está planta, el cual consiste poner a hervir el agua con las hierbas y se baña la persona. Este baño se emplea en los días consecutivos a las limpias. Para otra forma de aplicación, el fruto se remoja en agua tibia para disolver la pulpa que es dulce, después se separa de la semilla y se deja reposar. En algunos lugares de México usan los frutos para elaborar bebidas, las semillas se mezclan con atole o con la bebida extraída de maguey (pulque). La semilla se tritura para mezclarla con la pimienta negra, adulterándola, porque se parecen en sabor.

En la medicina tradicional las hojas y frutos se usan para padecimientos genitourinarios, para curar enfermedades de los ojos, cataratas y manchas de la cornea, para controlar la diabetes y las reumas, como analgésico, cicatrizante (se extrae resina y se aplica sobre la herida), purgante, hepático, controlar dolores estomacales, estreñimientos, reducir los dolores de muelas, la savia se usa para endurecer las muelas. Para el padecimiento reumático es necesario hacer un macerado acuoso del fruto con las ramas, aplicando un baño sobre la parte afectada. Además se ha usado como insecticida, control de maleza, como antibiótico y antimicótico (Ramírez-Albores & Badano, 2013). 

Composición fitoquímica y beneficios farmacéuticos  

Hay numerosas investigaciones acerca de los componentes fitoquímicos de aceites esenciales que se han extraído de las hojas y los frutos del pirul. Se ha encontrado que hay ciertas variaciones en cuanto a su composición fitoquímica. Resaltan integrantes del grupo de los terpenos como alfa felandreno (es un monoterpeno cíclico que actúa como antiinflamatorio), beta felandreno, limoneno (terpeno), alfa y beta pineno (terpeno) y beta y alfa eudesmol (sesquiterpeno) (Alnawari et al., 2018). Algunos aceites de Schinus molle tienen efecto citotóxico en células cancerígenas, o inhiben el crecimiento de bacterias como Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa, Candida albicans y otros microorganismos. Además se ha encontrado actividad antioxidante por la técnica 2,2-difenil-1-picrilhidrazilo (DPPH), utilizada para medir la capacidad de neutralizar radicales libres. El DPPH reacciona con la sustancia experimental cambiando las proporciones químicas, y luego se observan cambios de coloración como indicador de la función antioxidante (Alnawari et al., 2018; Martins et al., 2013).

En otro ejemplo, Murrieta-Dionicio et al. (2023) describen 37 compuestos que en su mayoría son de origen terpénico como los ya mencionados: encontramos sesquiterpenos, monoterpenos hidrogenados como alfa-felandreno, beta-felandreno, limoneno, canfeno, alfa y beta pineno y beta-mirceno. Se puede observar que hay similitud en los compuestos encontrados en los aceites esenciales para las diferentes investigaciones en Schinus molle L. con propiedades antimicrobianas, antivirales, nutracéuticas, como insecticida, analgésico, antidepresiva, antisépticas (Shehata et al., 2023).   

Según la pagina web Atlas de las plantas de la medicina tradicional mexicana podríamos resumir en el siguiente cuadro los compuestos fitoquímicos de aceite esencial de las hojas y frutos. Considerando que hay una mayor concentración o cantidad los monoterpenos felandreno y pineno, y el sesquiterpeno alfa y beta-eudesmol en los aceites esenciales, es probable que sean las que contribuyan con las actividades farmacéuticas mencionas.

Fig. 4. Resumen de los compuestos identificados y actividad farmacológica 

Saber acerca de las propiedades de las plantas nos han abierto una plétora informática de compuestos nuevos que nos proporcionan numerosas oportunidades para ser utilizadas en la farmacéutica, en biotecnología, industria, agronomía, etc. Investigar a las plantas con extrema responsabilidad y cuidado aumentará nuestro abanico de posibilidades para vivir y entender procesos biológicos.   

Podría interesarte


Referencias:

Alnawari, H., Demirci, B., Hanoglu, A., Hanoglu, D., Calis, I., & Can-Baser, K. (2018). Chemical characterization of Schinus molle L. essential oils from North Cyprus. Natural Volatiles & Essential Oils 5(3): 7-12. 

EI-Nashar, H., Mostafa, N., Abd EI-Ghffar, E., Eldahshan, O. & Singab, A. (2021). The genus Schinus (Anacardiaceae): a review on phylochemicals and biological aspects. Natural Product Research 36(18): 4833-4851. 

Hanan-Alipi, A., Mondragon-Pichardo, J. & Vibrans, H. (2009)Schinus molle. En: Flora Digital Malezas de México. Consulta: 1 de agosto de 2024.

Martins, M., Arantes, S., Candeias, F., Tinoco, M. & Cruz-Morais, J. (2013). Antioxidant, antimicrobial and toxicological properties of Schinus molle L. essential oils. Journal of Ethnopharmacology 151(1):485-492.

Murrieta-Dionicio, U., Medrano-Hernández, J., Guerra-Ramírez, D. & Valle-Guadarrama, S. (2023). Composition of essential oil of Sechium molle L. leaves affected by extraction time and scale-up process.  Revista Chapingo Series Forestales y del Ambiente 29(2): 25-40 

Plants of the World (2024). Plants of the world online. Facilitated by the Royal Botanic Gardens, Kew. www.plantsoftheworldonline.org/

Ramírez-Albores, J. & Badano, E. (2013). Perspectiva histórica, sociocultural y ecológico de una invasión biológica: el caso del pirul (Schinus molle L., Anacardiaceae) en México. Revista Bioinvasiones 3(1): 4-15.
 
Shehata, M. E., El-Sherbiny, G.M., Sharaf, M.H., Kalaba, M. H. & Shaban, A. S. (2024). Phytochemical analysis, antimicrobial, antioxidant, and cytotoxicity activities of Schinus molle (L.) extracts. Biomass Conversion and Biorefinery 2024: 1-18. https://doi.org/10.1007/s13399-024-05301-1
 
De Samuel David Espinosa

miércoles, 17 de abril de 2024

Beneficios de la trompetilla, Bouvardia ternifolia

¡Hola mundo!, en esta ocasión me toca hablarles un poco de una plantita que las personas mayormente la considera una maleza, aunque también la utilizan ornamentalmente por su colorida flor que parece una trompeta y es visitada por colibríes. Tal es su forma que comúnmente la llaman trompetilla y su nombre científico es Bouvardia ternifolia  (Cav.) Schltdl.

Fig1. Ejemplar de Bouvardia ternifolia (Cav.) Schltdl. 
Molino de Flores, Texcoco, Estado de México. 

Hablemos un poco más de la trompetilla; es una plantita que pertenece a la familia Rubiaceae y al género Bouvardia. La podemos encontrar hasta los 3000 metros sobre el nivel del mar en México, su distribución en nuestro país es extensa ya que se tiene registro de ella en más de 15 estados. Es nativa y crece en lugares perturbados, a orillas de parcelas, caminos o carreteras, en algunos lugares de cultivo y otros espacios. 

Su forma de vida es de tipo arbustiva o planta herbácea, puede medir desde los 0.3 a los 1.5 m. Su inflorescencia tiene de 3 a 40 flores, con una corola de forma tubular la cual llega a medir de 5 a 30 mm de largo, con colores salmón o roja. Produce una cápsula de 4.5 a 9 mm de largo y de 5 a 10 mm de ancho, contiene semillas pequeñas que van de los 2 a los 3.5 mm de ancho (Mondragon Pichardo y Vibrans, 2009).

Fig.2 Flor: corola tubular que puede medir de 5 a 30 mm de largo, color salmón, rojo o naranja.
La inflorescencia tiene forma de cima terminal de entre 3 a 40 flores. 
Las hojas se agrupan de 3 a 4 por nodo, o sea, se disponen en forma verticilada. 
 
En varios poblados de México la trompetilla es usada en la medicina tradicional. Se hacen infusiones con las partes aéreas para aliviar complicaciones digestivas como la disentería o diarreas, problemas hepáticos, tos, rabia y envenenamientos por mordeduras de serpientes o picaduras de abejas y escorpiones, entre otras afecciones (Zapata-Lopera et al., 2023). Pero, no todos estas actividades han sido probadas científicamente.
 
En donde sí hay investigación médica es en sus propiedades citotóxicas. Inhiben proteínas y el ciclo metabólico celular; por esto resulta ser anticancerígena (Tobey et al.,1978). Valadez-Vega y colaboradores (2023) reforzaron estos resultados y encontraron efectividad de la trompetilla como anticancerígeno en líneas celulares de cáncer de mama y de cuello uterino SiHa

Otras propiedades son la antiinflamatoria y antioxidante. García-Morales y colaboradores (2015) encontraron que los extractos hidroalcohólicos de la trompetilla reducen la inflamación de edemas en oídos de ratones hasta en un 70 %. La propiedad antioxidante que tiene resultó significativa; actúa sobre la peroxidación lipídica (degradación oxidativa de los lípidos: los radicales libres secuestran electrones de los lípidos de la membrana celular). El beneficio de las actividades se podría deber a sus compuestos fitoquímicos (3-O-quercetina glucopiranósida, rutina, ácido clorogénico, cumarina, ácido ursólico y oleanólico) que en conjunto generan una acción sinérgica, fortaleciendo ambas actividades (antiinflamatoria y antioxidante) ya que por separado tienen menor actividad o efectividad.

Zapata-Lopera et al. (2023) argumentaron que los extractos de las raíces de B. ternifolia tienen acción antiinflamatoria ya que inhiben la producción de interleucinas proinflamatorias (afectan la expresión de los factores de transcripción "NF-kB" encargados de regular los genes que generan la inflamación) y neuroprotectora en la barrera hematoencefálica (sangre-cerebro), actividades que resultan por los compuestos activos que contienen (terpenos y ácidos grasos). Ellos sugieren que las propiedades de la planta podrían emplearse en el tratamiento de enfermedades neuroinflamatorias (afección que causa inflamación en el tejido nervioso).

Investigaciones en la metabolómica de las plantas han incrementado el número de compuestos activos que pueden ayudarnos a resolver problemas de salud y todo indica que los recursos genéticos de Bouvardia ternifolia y la interacción con su medio ambiente (factores bióticos y abióticos) le han permitido producir un abanico de compuestos naturales activos. Los usa para sus diferentes necesidades, pero en nuestro caso, es un recurso biológico potencial en diferentes enfermedades que aquejan a la sociedad.

También podría interesarte:

Referencias: 

García-Morales, G. Huerta-Reyes, M. Gonzáles-Cortazar, M., Zamilpa, A., Jiménez-Ferrer, E., Silva-García, R., Román-Ramos, R. & Aguilar-Rojas, A. (2015). Antiinflammatory, antioxidant and anti-acetylcholinesterase activities of Bouvardia ternifolia: potential implications in Alzheimers disease. Archives of Pharmacal Research 38:1369-1379. 

Mondragon Pichardo y Vibrans, H. (2009). Bouvardia ternifolia en Malezas de México, 11 de abril 2024. 

Tobey, R.,  Orlicky, D., Deaven, L., Rall, L. & Kissane, R. (1978). Effects of bouvardina (NSC 259968), a cyclic hexapeptide from Bouvardia ternifolia, on the progression capacity of cultured Chinese hamster cells. Cancer Research 38(12): 4415-4421.

Valadez-Vega , C., Lugo-Magaña, O., Mendoza-Guzmán, L., Villagómez-Ibarra, J., Velasco-Azorsa, R., Bautista, M., Betanzos-Cabrera, G., Morales-González, J. & Madrigal-Santillán, A. (2023). Antioxidant activity and anticarcinogenic effect of extracts from Bouvardian ternifolia (Cav.) Schltdl. Life 13(12): 2319. 

Zapata-Lopera, Y., Trejo-Tapia, G., Gonzáles-Cortazar, M., Herrera-Ruiz, M., Zamilpa, A. & Jiménez-Ferrer, E. (2023). Cyclic hexapeptide from Bouvardia ternifolia (Cav.) Schltdl. and neuroprotective effects of root extracts. Plants (Basel) 12(14): 2600. 

miércoles, 10 de abril de 2024

Chichicastle ¿Daño o aliado, tu que crees?

En esta ocasión les hablaré de una planta, que a mi parecer es interesante en el sentido de sus efectos en la piel. Es una hierba considerada desagradable por mucha gente, ya que tiene pelos (tricomas) urticantes que dejan ronchas con picazón al tocarlas.
 
Figura 1. Ejemplar de Urtica subincisa Benth. captado 
en el municipio de Acajete, Puebla (foto propia)
 
Ortiga, ortiguilla o chichicastle son algunos de los nombres comunes con los cuales se le conocen a las plantas del género Urtica, incluyendo la Urtica subincisa Benth. (figura 1). Uno de los relatos de personas cercanas a mi era que la gente, sobre todo los adultos mayores, la usaban para tratar "las reumas" y calentar los nervios. La forma de aplicación consistía en tomar un trozo de la planta y aplicarlo con golpes suaves en las rodillas, pies o área afectada y al generar calor se les iba disminuyendo el dolor con una aplicación frecuente. Esto es un uso que se le da a varias especies del género, también en otras partes del mundo; hasta tiene su nombre propio: urticación. También refieren que la usaban dentro de un baño de temazcal, hojeandose con las ramas apenas y que las hojas toquen la piel afectada.

Asimismo, se ha mencionado que Urtica dioica tiene propiedades curativas tales como que al ingerir el liquido de la raíz hervida se detienen las hemorragias nasales. También la emplean para curar el mal aire, debilidad en los niños, tuberculosis, pulmonía entre otras afecciones (Taheri et al., 2022). 

Estas plantas urticantes parecen organismos potencialmente útiles en diferentes afecciones. Aquí te vamos a exponer la información que hay al respecto.

La distribución de las especies del género Urtica es en casi todo el mundo excepto en regiones tropicales y en la Antártida.  Otras especies pertenecientes al género Urtica se han estudiado ampliamente en países europeos, africanos, oceánicos y asiáticos (Taheri et al., 2022; Kregiel et al., 2018). Estas plantas se encuentran como maleza (ruderal) en áreas antropogénicas. Existen 46 especies pertenecientes al grupo de las urticas; las más comunes son Urtica dioica y urens (Taheri et al., 2022), ambas presentes en México. La especie de Urtica subincisa Benth. es nativa en México, no muy común, y se encuentra principalmente en el centro del país.

La Urtica subincisa Benth. es una planta de hábito anual o perenne, es decir, que vive por más de dos años. Llega a medir de 20 a 60 cm de altura, su tallo puede ser simple o ramificado y presenta vellosidades adicionales a los pelos urticantes, sus hojas son ovadas, con un margen dentado y con dientes pronunciados y alargados, en sus flores también presenta vellosidades (Rzedowski & Rzedowski, 2005).  
 
La mayoría de las especies de Urtica presentan pelos urticantes (tricomas). Ésta es una de sus características fácilmente reconocibles ya que al rozar la piel con éstos producen un ardor, urticaria (de ahí su nombre) e irritación al "inyectar" ciertas sustancias químicas en la piel (figura 2). Los tricomas o pelos se encuentran en la mayor parte de la superficie vegetal (tallo y hojas), en algunas especies con mayor o menor densidad. Resulta muy interesante el contenido de estos "pelos" urticantes, ya que contienen sustancias como la acetilcolina (agente vasodilatador, 1% de su composición), histamina, serotonina, acido fórmico y leucotrienos, éstos últimos en cantidades menores que ocasionan esa sensación de urticaria (Taheri et al., 2022; Kregiel et al., 2018).  
 
Figura 2. Acercamiento de tricomas (a) y la estructura de un pelo urticante, 
semejante a una aguja (b) de Urtica dioica (Tomada de Wikipedia, CC).

Asimismo, éstas plantas han reportado múltiples actividades farmacéuticas en beneficio del humano, tales como la antiinflamatoria, antiartritis, antimicrobiano, antioxidante, antidiabético, citotóxico, nefroprotector (protección de los riñones), entre otros; claro que esto va a depender de la parte de la planta y la forma de aplicación. Lo anterior reportado por investigaciones basadas en la especie Urtica dioica, debido a  que es la que se ha estudiado más (Taheri et al., 2022).

Aquí les presento la constitución química de Urtica dioica, haciendo referencia a la estructura general de componentes del género Urtica en el que se encuentra la Urtica subincisa Benth. 

El grupo de las ortigas tienen una gran variedad de compuestos fitoquímicos. Sin embargo éstos estudios solo son de algunas especies de urticas en el mundo y aún quedan por investigar otras tantas, entre ellas las que tenemos en nuestro país. La información hasta este momento es que se presentan lignanos, esteroles, ácidos grasos, flavonoides, fenoles, alcoholes, alcaloides, benzopiranoides, terpenoides, entre otros compuestos en menores cantidades en estas plantas. Cada órgano de la planta va a tener principalmente un tipo de compuesto, esto quiere decir que también se pueden encontrar el mismo tipo de compuesto en uno o varios órganos pero en cantidades diferentes (Taheri et al., 2022).
A continuación se enlistan los principales constituyentes de cada grupo:
  • Lignanos como glucopiranosidos, furanona, neoolivil, secoisolariciresinol, urticeno, olivil y 3,4-divanililtetrehidrofurano.
  • Esteroles, por ejemplo los estigmastanos, daucosterol, isoalocolato de etilo y colesterol.
  • Ácidos grasos como el palmitico, erucico, linolénico, pentadecanoico.
  • Flavonoides entre los que destacan el pentahidroxiflavona, luteolina, quercetina, kaempferol, nicotiflorina, gossypetina, afzelina, isovitexina y astrágalo.
  • Fenoles, de entre los distintos producidos por estas especies de urtica esta el ácido cumarico, vainillinico, metoxibenzoico, cafeoilmalico, ferúlico, clorogénico, salicilico, protocatecuico y cafeico.
  • Alcoholes como el eritritol, butanetriol y octacosanol.
  • Terpenoides, entre los cuales estan hidroxiacetofenona, hidroxibenzaldehido, hexahidrofarnesil, geranil acetona, anetol y ionona.
  • Benzopiranoides como la biscumarina, escopolina, escoparona y escopoletina.
  • Otros compuestos como el ácido fórmico y tartarico, naftalina, dotriacotano y dihidrobenzofurano, 
Como podemos observar estas plantas son una verdadera fábrica de producción de compuestos muy diversos y que cada uno de éstos tienen funciones biológicas importantes, primero de las plantas en respuesta hacia su ambiente y por último la que nosotros como humanos les encontramos para nuestro beneficio y ¿por qué no?, descubrir si son dañinos y en que medida. 
 
Por cierto, las hojas jóvenes de las ortigas generalmente también son comestibles como quelites ... nada mas hay que usar guantes para cosecharlas. Y algunas especies contienen fibras aprovechables. Es una verdadera planta multipropósito.

Para saber más:
En Cuexcomate:
Referencias


Kregiel D., Pawlikowska E. & Antolak H. (2018). Urtica spp.: ordinary plants with extraordinary properties. Molecules, 23(7): 1664. 

Marrassini, C., Gorzalczany, S. B., & Ferraro, G. E. (2010). Actividad analgésica de dos especies de Urtica con usos etnomédicos en la República Argentina. Dominguezia 25(1): 21-29.
 
Randall, C., Meethan, K., Randall, H., & Dobbs, F. (1999). Nettle sting of Urtica dioica for joint pain—an exploratory study of this complementary therapy. Complementary Therapies in Medicine, 7(3), 126-131.

Rzedowski G. C. de & Rzedowski J. y colaboradores (2005). Flora fanerogámica del Valle de México. 2a. ed., Instituto de Ecología, A. C. y Comisión Nacional para el Conocimiento y Uso de la Biodiversidad.

lunes, 8 de enero de 2024

Cuexcomate en este nuevo 2024

Detalle de los murales de Tepantitla, Teotihuacán


En los últimos años he descuidado mis blogs. Es un hecho de la vida que no se puede todo y el día solo tiene 24 horas. Aparte de mi trabajo como profesora-investigadora en el Colegio de Postgraduados, estaba sirviendo a la comunidad botánica y científica en otros papeles. De hecho, esto sigue

Pero, aproveché las vacaciones de diciembre para terminar de editar contribuciones que mis alumnos hicieron el año pasado y se publicarán en las próximas semanas y meses. Esperemos que yo también encuentre algunos tiempecitos para seguir compartiendo información y asombros sobre las plantas útiles de este mundo, y que así revivirá el blog Cuexcomate.

Ya que están aquí, quizás quieren echar un vistazo a algunas de las contribuciones que sí se subieron en el año que acaba de terminar, 2023:

En febrero:
La dieta mesoamericana - orígenes

En marzo:
El árbol del molinillo, bate y bate el chocolate
Empedradito en el morralito
Mirando de cerca la corteza de los árboles de aguacate
Feria de Maíz en Vicente Guerrero, Españita, Tlaxcala, el próximo fin de semana
Sones de Caoba
Para todo mal, pipián o pepián al gusto.

¡Para curar un malestar, una planta puedes usar!

Canaxtles: Más vale tener buena barriga, que tener buen dinero

1a Semana Nacional de Suculentas y Cactáceas Mexicanas

La Xala y Xoxoteco

En abril:
Dos pizcas de amor y una de alegría: Receta secreta para un perrhijo feliz
Los linos silvestres de México
Gallo Gallito al estilo Guanajuato
Somos hombres y mujeres de maíz nativo
Estafiate, una planta amigable
¡Todos a comer chuño! ¿Qué hay con la seguridad alimentaria?
Ciencia en la cocina: gastronomía molecular
El cultivo de pitaya en Huitziltepec, Puebla
Las plantas ¡Laboratorios vivientes!
La varita mágica del bosque templado
Cielo verde. Azoteas y jardines de polinizadores
Más empalagosas que el azúcar...pero tan importantes para la vida como el agua

En mayo:
Tomates, ¿cuantas variedades conoces?
Pa´todo mal un buen tamal, pa´todo bien también
¿Fruta o fruto? Tipos, y una herramienta práctica

En junio: 
La troja y el cuexcomate en Morelos
Conemotl, los niños verdes para comer

En julio:
Un sistema de clasificación popular muy mexicano

En agosto:
¿Problemas respiratorios?, un remedio casero puede usar
El árbol de la muerte
¿Qué onda con las plantas? ¿Son seres vivos o no?
¡En época de calor. Ahorremos agua, tomemos cerveza mejor!
Bellas plantas de lugares lejanos que adornan nuestros parques y jardines

En octubre:
Sociedades académicas para etnobotánic@s

En diciembre:
¿Por qué los mexicanos no comemos sandía después de una "peda"?
Las salvias
El toronjil (Agastache mexicana): generalidades y usos
Luis Alberto Vargas, un gran "influencer" de la ciencia

lunes, 18 de diciembre de 2023

El toronjil (Agastache mexicana): generalidades y usos

Para iniciar les comento que las plantas son de los organismos más importantes en el planeta, consideradas como uno de los dos grupos que impacta en la biosfera terrestre. Ellas producen más del 40% del oxigeno, proveen de alimentación a humanos y animales, son autótrofas (producen su propio alimento por medio de la fotosíntesis), son el hogar de millones de especies animales, entre otras funciones. También son sésiles, lo cual conlleva que desarrollaran defensas químicas, físicas o modificaciones morfológicas e interacciones con otros organismos. 

En México hay más de 23000 especies de plantas vasculares y aproximadamente 5000 especies son consideradas plantas medicinales usadas con la finalidad de curar algunas afecciones. El género Agastache tiene aproximadamente 112 especies alrededor del mundo, pero en México hay 12 especies que son endémicas. De éstas la especie Agastache mexicana es ampliamente utilizada como recurso terapéutico en la medicina tradicional mexicana (Estrada-Reyes et al., 2014).

Fig 1. Agastache mexicana (Kunth) Lint & Epling subsp. mexicana
(imagen del autor)
Agastache mexicana (Kunth) Lint & Epling es conocido comúnmente como "toronjil". Se puede encontrar desde los 3900 metros sobre el nivel del mar, hasta niveles de costa. Se adapta a climas cálidos y templados. Su distribución incluye a los estados de Guanajuato, México, Michoacán, Puebla, Hidalgo, Tlaxcala, Morelos, Veracruz, entre otros estados (Palma-Tenango et al., 2021). Se usa como ornamental ya que tiene una flor muy colorida y por su aroma; también se emplea como planta medicinal y melífera. 

Por otro lado, es importante no confundir el toronjil mexicano con otras plantas que llevan el mismo nombre común. Por ejemplo, la planta aromática europea Melissa officinalis también se llama toronjil en España (mientras en México se vende como té verde, por alguna razón; el té verde original es Camelia sinensis con otro procesamiento que el té negro). Son complicados los nombres comunes y hay que tener cuidado, sobre todo en plantas medicinales.

Se conocen dos subespecies, una de ellas es llamada comúnmente toronjil rojo o morado (Agastache mexicana Lint & Epling subsp. mexicana) (fig.1), y el blanco (Agastache mexicana subsp. xolocotziana Bye, E.L. Linares & Ramamoorthy). Tiene importantes propiedades farmacológicas, tales como ansiolítica (actúa a nivel del sistema nervioso reduciendo la ansiedad), antioxidante (captura a los radicales libres que hacen daño las células) e antiinflamatoria. Tales propiedades se deben a su contenido de compuesto químicos naturales (metabolitos secundarios), fenoles y flavonoides. 

Aquí solamente nos enfocaremos en el toronjil rojo o morado dado que el blanco tiene características un poco distintas.

Aspectos biológicos: 

El toronjil es una planta nativa de México, pertenece a la familia Lamiaceae, es una planta vascular (es decir que tienen tejidos especializados para conducir fluidos a través de toda la planta), perenne (plantas que puede vivir más de dos años y florecen varias veces en su vida), es una herbácea que puede llegar a medir de los 50 cm a los 150 cm de altura, con hojas opuestas lanceoladas y con un peciolo que puede llegar a medir 1 cm de largo, su tallo tiene tricomas (pelos), su flor o corola es de color rojo-morado, midiendo aproximadamente 2.4 cm, consta de estambres con anteras de 1 mm de largo y con un estilo bífido en el ápice midiendo hasta 2.8 cm (Fig. 2) (Santillán et al., 2008).

Fig.2 Algunas partes de la planta de toronjil morado. Foto del autor  

Aspectos etnobotánicos: 

El toronjil como ya se mencionó es una planta herbácea que crece en los bosque de pino-encino y en muchos de los huertos de las comunidades, para uso ornamental y planta medicinal. Según Palma y colaboradores la utilización del toronjil tiene registro desde el códice De la Cruz Badiana en la época prehispánica. Tlalahuehuetl es el nombre que el toronjil recibe en nahuatl y lo reporta para curar el miedo, problemas de la bilis, la tos, los escalofríos o enfriamiento, el dolor de estomago, contra el vomito y como ansiolítico o contra los nervios. 

La subespecie roja o morada se usa preferentemente para cicatrizar heridas, para curar el dolor de estomago y para espasmos intestinales (antiespasmódico). Usualmente se emplea a través de infusiones y decocciones. Algunas formas en las que se prepara son: en forma de té o infusión que puede ser solo el agua y la planta (Fig. 3), la planta con canela, combinado con otras plantas como el hinojo (Foeniculum vulgare Mill.) o tila (Ternstroemia pringlei (Rose) Standley) (Santillán et al., 2008).

Fig. 3 Té de toronjil, imagen del autor.

Estrada y colaboradores reafirman el uso del toronjil morado de una forma convencional o alternativa para quitar el espanto o el susto, para dormir y para los nervios, 

Aspectos fitoquímicos:

La fitoquímica de una planta son los compuestos químicos que puede producir. Empíricamente, desde hace miles de años, las poblaciones humanas han acumulado conocimiento sobre los efectos de estos compuestos en las plantas, y echan mano de ellas para disminuir dolencias, enfermedades, mal de ojo entre otros aspectos. En la actualidad se extraen los compuestos de las plantas, se prueban y se emplean para formular medicamentos o fármacos para diversas enfermedades. 

El toronjil morado produce fitoquímicos de dos tipos conocidos: los fenilpropanoides y los terpenoides. Entre los más representativos son: 

Monoterpenos: limoneno y pulegona 

Sesquiterpeno: B-cariofileno  

Diterpeno: breviflorina

Triterpenos: ácido ursólico, corosólico y maslínico 

Flavonoides: tilianina y hesperitina 

Flavonas: acacetina 

Ácidos carboxílicos: ácido 9-hexadecenoico y ácido butanoico

Las actividades fisiológicas de los compuestos activos de la planta de toronjil han sido respaldadas con diversas investigaciones. Como ejemplo, presento el trabajo de Verano y colaboradores (2013). Ellos obtuvieron extractos de toronjil con sustancias de diferentes polaridades.  Estos extractos con los compuestos activos del toronjil eran usados en ratas para evaluar su actividad anti-nociceptiva. Descubrieron que tendrá un efecto anti nociceptivo dependiendo de la abundancia del ácido ursólico (triterpeno).

Dicho lo anterior, las investigaciones han demostrado su potencial terapéutico en infusiones. Gracias a sus compuestos, el toronjil tiene actividad antioxidante, vaso-relajante o vasoactivo, antihipertensivo y ansiolítico. Se han puesto a prueba sus actividades terapéuticas resultando validos los usos en la medicina tradicional. La cantidad y diversidad de compuestos secundarios que se encuentran en las plantas depende de varios factores, como aspectos ambientales, las interacciones con las plantas, con los animales, con los microorganismos y con su entorno en general (Palma-Tenango et al., 2021). 

No hace mucho, las personas han volteado a ver a la medicina tradicional y se han enfocado en la obtención de nuevos recursos químicos, dando validez de forma científica al conocimiento empírico generado desde la antigüedad. También nos ha proporcionado bases para una mejor comprensión del funcionamiento de las plantas, sus interacciones y su importante aporte a la sociedad humana. El toronjil y otras plantas que en el blog Cuexcomate se han descrito tomando en cuenta diferentes aspectos (uso alimenticio, uso como planta medicinal, etnobotánico, biológico, etc.), acercando dicha información a la sociedad en general. Ojalá que fomente un mayor respeto por las plantas y su papel en la existencia de los demás organismos.  

Para leer más:

Referencias:

Estrada-Reyes, R., López-Rubalcava, C., Ferreyra-Cruz. O., Dorantes-Barrón, G., Moreno-Aguilar, J. & Martínez-Vázquez, M. (2014). Central nervous system effects and chemical composition of two subspecies of Agastache mexicana. Journal of  Ethnopharmacology 153(1): 98-110.

Palma-Tenango, M., Sánchez-Fernández, R.E. & Soto-Hernández, M. (2021). A systematic  approach to Agastache mexicana research: biology, agronomy, phytochemistry and bioactivity. Molecules 26(12): 3751.

Santillán, M. A., López, M. E., Aguilar, S., Aguilar, A. (2008). Estudio etnobotánico, arquitectura foliar y anatomía vegetativa de Agastache mexicana ssp. mexicana y A. mexicana ssp. xolocotziana. Revista Mexicana de Biodiversidad. 79: 513-524. 

Verano, J., González-Trujano, M., Déciga-Campos, M., Ventura-Martínez, R. & Pellicer, F. (2013). Ursolic acid from Agastache mexicana aerial parts produces antinociceptive activity involving TRPV1 receptors, cGMP and a serotonergic synergism. Pharmacology Biochemistry and Behavior 110: 255-264.

domingo, 30 de abril de 2023

Las plantas ¡Laboratorios vivientes!

Cuando era pequeño, claro hace no mucho, ¡es mentira! realmente ya tiene un par de décadas. Por las tardes cuando terminaba mis labores y tenia un poco de tiempo mi abuela me narraba un sin fin de historias, algunas relacionadas con espíritus, mal de ojo y el uso de plantas para quitar estos males.

Tenia como ocho años. Mientras jugaba encantados con los vecinos de la cuadra sufrí una caída y recibí un golpe en la rodilla derecha. Al poco tiempo se me inflamó y se generó una herida ligera. Mi abuela, al ver el problema, salió a la calle y trajo unas hojas de una planta conocida comúnmente como jarilla (figura 1), preparó una infusión con ellas y me las puso sobre el área del golpe. Y mejoró mi inflamación. ¿Inexplicable? No.  

 
Figura 1. Jarilla, planta ruderal (foto de Samuel Espinosa)

Las plantas son laboratorios químicos vivientes. Forman una gran cantidad de compuestos orgánicos, complejos que no se han logrado sintetizar en laboratorios experimentales. Estos compuestos son generados por una serie de reacciones biológicas dentro de las plantas.

El nombre científico de la planta medicinal que usó mi abuela es Baccharis salicifolia (Ruiz & Pav.) Pers. (figura 2). La forma de vida de la planta es de tipo arbustiva (figura 3), se desarrolla o crece en lugares perturbados como en canales de riego, sobre banquetas, terrenos de siembra, al lado de caminos, etc. La planta puede llegar a medir hasta dos metros de alto, sus hojas hasta 12 cm de longitud y de ancho hasta 1.5 cm, tienen el margen ligeramente dentado. Cuenta con inflorescencias o cabezuelas pedunculadas, están dispuestas en panículas y son globulares. La flor es de color blanco o crema. Entre sus usos generales son como medicinal (hojas) y para elaborar cohetes (tallos).  

Figura 2. Baccharis salicifolia (Ruiz & Pav.) Pers. (Foto de Samuel Espinosa)


Figura 3. Forma de vida arbustiva (Foto de Samuel Espinosa)

Baccharis salicifolia (Ruiz & Pav.) Pers. produce compuestos químicos naturales como flavonoides, terpenos (diterpenos), alcaloides, esteroides y antraquinonas. Esta planta se ha probado como antiparasitario contra Syphacia obvelata (Rudolphi, 1802) y Aspiculuris tetraptera (Nitzsch, 1821) en donde los extractos tuvieron una eficiencia en la reducción de estos parásitos (Salazar et al. 2007)

Propiedades de los compuestos orgánicos aislados del género Baccharis

El género Baccharis  pertenece a la familia Asteraceae, tiene un poco más de 500 especies y se distribuye desde el norte hasta el sur del continente americano. El uso tradicional generalmente es medicinal para el tratamiento de ulceras, fiebre, problemas gastrointestinales e infecciones causadas por bacterias y hongos, contra salpullido y como repelente de insectos. Tiene varias propiedades de interés humano, tales como antimicrobiano,  antiinflamatorio, alelopático, antidiabético y muchas otras. Ejemplo de lo anterior es que algunos estudios de extractos de Baccharis han demostrado su actividad antibacteriana contra patógenos gram-positivo Staphylococcus aureus resaltando los ácidos terpénicos (sesquiterpenos y monotorpenos) los que se encontraron con mayor concentración (Abad et al. 2013). 

Los flavonoides son compuestos orgánicos producidos en diferentes organismos, como en las plantas, bacterias, hongos y en el fondo marino. Las características generales y las propiedades de los flavonoides son antiinflamatoria, antioxidante, antimutagénica y anticancerígena (Panche et al. 2016). Las moléculas de los flavonoides que contienen OH reaccionan con las especies reactivas de oxígeno que se encuentran en el organismo, también activan a enzimas antioxidantes y mitigan el estrés oxidativo. Con respecto a su actividad anticancerígena es que actúa en la modulación enzimática y receptora en la transducción de la proliferación celular cancerígena y finalmente la actividad antiinflamatoria se observa cuando los flavonoides disminuyen marcadores que producen inflamación como la proteína C reactiva, la proteína amiloidea A sérica, además de que los flavonoides tiene impacto en células inmunitarios (Safe et al. 2021).

Los terpenos también son compuestos orgánicos volátiles generalmente, que se encuentran en Baccharis como en otras plantas. Paduch et al. (2007) mencionan algunas propiedades importantes de los terpenos tales como antimicrobianas, antifúngicas, antivirales, antiinflamatorias, antiparasitarias y antihiperglucémicas. Los terpenos están constituidas por unidades de isoprenos (molécula de 5 carbonos y 8 hidrógenos) que se clasifican en hemiterpenos, monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos triterpenos, tetraterpenos y politerpenos hasta esteroides. Con esta cantidad de compuestos que se originan en la naturaleza, los humanos adquirimos una ventaja ante numerosos padecimientos. Un efecto de acción de los terpenos como antimicrobiana es que altera la cantidad de iones como de potasio (K+), aumentándolo extracelularmente en la membrana de las bacterias concluyendo en una baja tasa poblacional.

Determinantemente los compuestos mencionados con anterioridad en Baccharis salicifolia (Ruiz & Pav.) Pers. cumplen de alguna forma con la acción farmacológica que las personas le han dado al usarlo. 

Modo de preparación y uso

Saber qué parte de la planta y cómo se usa es demasiado importante. Por el desconocimiento de uso, preparación y forma de aplicación personas han padecido efectos secundarios por la acción de los compuestos de las plantas. Dado que la manera de la preparación y que cantidad usar de la planta es de suma importancia, es necesario que la persona que lo recomienda sepa de que esta hablando. 

Primeramente debes de conseguir la planta con las hojas. Se lavan las hojas y se ponen a hervir en agua 5 minutos en medio litro, después se deja enfriar y se aplica sobre el área afectada. Finalmente se cubre con una venda por una noche y el siguiente día se cambian las hojas, haciendo el mismo proceso (figura 4). Otra forma de aplicación consiste en poner a hojas ya lavadas a entibiar en alcohol y vinagre por algunos instantes en medio litro y se aplica como en el proceso anterior. 

Figura 4. A. Poner a hervir las hojas; B. Se deja enfriar
 C. aplicación de las hojas en el área afectada; D. vendar  

Si tienes la oportunidad, aprende y valora el conocimiento que te dejan, abuelos, padres y tu comunidad. 

También podría interesarte 

Referencias  

Abad, M. J., Bedoya, L. M. & Bermejo, P. (2013). Essential oils from the Asteraceae family active against multidrug resistant bacteria. in: Kumar-Rai, M. y Volodymyrivna-Kon, K. (Eds.), Fighting multidrug resistance with herbal extracts, essential oils and their components, Academic Press.  pp. 205-221. University Complutense. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-398539-2.00014-8.

Paduch, R., Kandefer-Szerszen, M., Trytek, M. & Fiedurek, J. (2007).Terpenes: substances useful in human healthcare. Archivum Immunologiae et Therapiae Experimentalis 55: 315-327. https://doi.org/10.1007/s00005-007-0039-1

Panche, A. N., Diwan, A. D. & Chandra, S. R. (2016). Flavonoids: an overview. Journal of Nutritional Science 5: e47. https://doi.org/10.1017/jns.2016.41

Salazar, W., Cárdenas, J., Núñez, M., Fernández, I.,Villegas, L., Pacheco, L. & Untiveros, G. (2007). Estudio fitoquímico y de la actividad antihelmíntica de los extractos de Euphorbia huanchahana y Baccharis salicifolia. Sociedad Química del Perú 73(3): 150-157. 

Safe, S., Jayaraman, A., Chapkin, R., Howard, M., Mohankumar, K. & Shrestha, R. (2021). Flavonoids: structure function and mechanisms of action and opportunities for drug development. Korean Society of Toxicology 37: 14-162. https://doi.org/10.1007/s43188-020-00080-z