Los alcaloides naturales

Las plantas, como otros seres vivos, se tienen que defender de las adversidades ambientales. Esto, a menudo, lo hacen a través de compuestos químicos que interactúan con otros organismos. 

Los seres humanos hemos encontrado beneficios de los productos que las plantas generan como respuesta a tales factores. En esta ocasión les presento algunas de las plantas (figura 1) que son conocidas por presentar alcaloides, principalmente, aunque también producen otros compuestos o metabolitos secundarios; pero nos enfocaremos en los alcaloides que tienen funciones biológicas.

Fig. 1. Plantas que presentan principalmente alcaloides como compuesto útil. Las especies son A) tejo europeo (Taxus baccata), B) floripondio (Brugmansia sp.), C) tabaco (Nicotiana tabacum) y D) adormidera (Papaver somniferum) (imágenes tomadas de Wikipedia, Creative Commons)

Los alcaloides son un ejemplo de la respuesta ambiental. ¿Quién no ha escuchado de la morfina, nicotina, escopolamina o del taxol (paclitaxel)? 

Hay otros alcaloides no tan famosos como la efedrina, quinina, atropina (figura 2) que se han obtenido de organismos vegetales. También se ha encontrado que los alcaloides actúan como agentes anestésicos, antiinflamatorios, cardio protectores, entre otras tantas funciones. 

Figura 2. Plantas con alcaloides, Ephedra sp. (izquierda) y Atropa belladonna (derecha) (imágenes tomadas de Wikipedia, Creative Commons).

Para empezar, los alcaloides son una clase de compuestos químicos producidos por las plantas que abarcan una extensa diversidad. Se caracterizan por presentar nitrógeno como un elemento principal de su estructura química así como tener actividades biológicas importantes. La diversa disposición de otros grupos químicos que forman parte de su estructura química le proporciona tal funcionalidad. 

Aquí podemos hacer un paréntesis para mencionar que no solo las plantas producen alcaloides, también se encuentran en animales. Ejemplos son organismos marinos como los mariscos y las esponjas que tienen pinnatoxinas, pinnamina y halicloruro. Incluso, algunos escarabajos y hormigas producen alcaloides como medio de defensa (Bhambhani et al., 2021, Kuramoto et al., 2004).

A lo largo de la investigación científica se ha encontrado que los alcaloides predominan en algunas familias botánicas tales como Apocynaceae, Annonaceae, Amaryllidaceae, Berberidaceae, Boraginaceae, Gnetaceae, Lauraceae, Loganiaceae, Magnoliaceae, Menispermaceae, Papaveraceae, Piperaceae, Rutaceae, Rubiaceae, Ranunculaceae y Solanaceae (Boit, 1961; Dey, et al., 2020), por mencionar algunas. 

Existen diferentes clasificaciones de los alcaloides dependiendo a que aspecto se refiera (Dey et al., 2020; Bhambhani et al., 2021). Por ejemplo Dey y colaboradores (2020) dividen a los alcaloides en verdaderos, protoalcaloides y pseudoalcaloides en función de si provienen de aminoácidos o no.

Aquí hay una explicación de éstos tipos de alcaloides vegetales:

Tabla 1. Tipos de alcaloides según su origen aminoacídico o no. (Tabla

 creada con información de Dey et al., 2020) 

De acuerdo a la estructura de su anillo, que generalmente conforma el núcleo de la molécula, los alcaloides se pueden clasificar de la siguiente manera: 

Tabla 2. Clasificación de alcaloides según la estructura de su anillo 

(Tabla creada con información de Dey et al., 2020). 

En el cuadro se presenta la estructura del núcleo principal con los símbolos estandarizados (fórmulas estructurales) que se emplean en la química. Cada una de las líneas de la estructura representa un enlace químico (covalente) y cada vértice o esquina significa que hay un átomo de carbono en esa posición. Si es otro tipo de átomo, por ejemplo el nitrógeno (N), se indica con la abreviatura correspondiente. Cuando hay dos líneas significa que hay doble enlace uniendo esos dos átomos, ya sea de carbono o del elemento que indique. 

Los alcaloides son compuestos que afectan a la salud humana, para bien y para mal, tanto en la medicinal tradicional o como precursores de los sintéticos. A continuación te doy dos ejemplos, basados en Dey et al. (2020):

Papaver somniferum 

La planta adormidera produce varios compuestos como la morfina y codeína. Son alcaloides con efecto analgésico (quitan dolor) en el sistema nervioso central y periférico. La razón por esta actividad es que estos compuestos tienen una estructura similar a unos que produce nuestro propio cuerpo para regular el dolor, los llamados opioides endógenos (encefalinas y endorfinas). Al ingerirlos, se unen en milisegundos a los receptores del sistema de opioides, e impiden la transmisión del dolor. Tal sistema de receptores interactúa con otros produciendo fenómenos de dependencia y abstinencia (Butnariu et al., 2022). 

Atropa belladonna

La hiosciamina, anisodamina, escopolamina y atropina (una mezcla de hiosciamina) son alcaloides tropánicos anticolinérgicos sintetizados por la Atropa belladona, una planta de bosques europeos, del norte de África y de Asia occidental. Estos compuestos tienen una disposición química (estructura) similar a la acetilcolina, por lo tanto compiten con ella por su receptor y producen un efecto de bloqueo al unirse a receptores distribuidos en el musculo liso. De esta manera producen una sensación de relajación muscular (Zeng et al., 2021).

Como te puedes dar cuenta se han encontrado múltiples compuestos con amplios efectos en la salud humana, aunque no debes olvidar que no todo es color de rosa. Así como tienen importantes efectos beneficiosos sobre los humanos también pueden tener efectos bastante dañinos e incluso mortales. Depende de la dosis, la parte consumida, la manera de administración o consumo, entre otros factores.

Así que la próxima vez que te encuentres con alguna planta de las arriba mencionadas, a parte de admirar su belleza sabrás un poco más de ellas.

Para saber más:

• Análisis de los tipos de alcaloides
  
• Diversidad de las estructuras químicas de los alcaloides
• Alcaloides en organismos marinos
• Los alcaloides bioactivos del mar 

En Cuexcomate:

• El árbol de la muerte
• Alcaloides extraídos de especies de Erythrina de México con efecto sobre nuestro sistema nervioso 
• El cultivo de tabaco en la Huasteca Veracruzana
• Fotos: Huicholes cosechando tabaco
• ¿Problemas respiratorios?, un remedio casero puede usar
• Las plantas ¡laboratorios vivientes!
• Chichicastle: ¿Daño o aliado, tu que crees?

Referencias

Bhambhani, S., Kondhare, K. R., & Giri A. P. (2021). Diversity in chemical structures and biological properties of plant alkaloids. Molecules 26: 3374. DOI: 10.3390/molecules26113374 PMID: 34204857 

Boit, H. G. (1961). Ergebnisse der Alkaloid-Chemie bis 1960: unter besonderer Berücksichtigung der Fortschritte seit 1950. Akademie-Verlag, Berlin.

Butnariu, M., Quispe, C., Herrera-Bravo, J., Pentea, M., Sarac, I., Küsümler, A. S., Ozcelik, B., Painuli, S., Semwal, P., Imran, M., Gondal, A. G., Emamzadeh-Yazdi, S., Lapava, N., Yousaf, Z., Kumar, M., Eid, A. H., Al-Dhaheri, Y., Suleria, H. A. R., Contreras, M. M., Sharifi-Rad, J. & Cho, W. C. (2022) Papaver plants: current insights on phtytochemical and nutritional composition along with biotechnological applications. Oxidative Medicine and Cellular Longevity 2022: 2041769 DOI: 10.1155/2022/2041769

Dey, P., Kundu, A., Kumar, A., Gupta, M., Lee, B. M., Bhakta, T., Dash, S. & Kim, H. S. (2020) Analysis of alkaloids (indole alkaloids, isoquinoline alkaloids, tropane alkaloids). Cap. 15 en A. Sanches-Silva, S. F. Nabavi, M. Saeedi, S. M. Nabavi (eds.): Recent Advances in Natural Products Analysis, pp. 505-567. Elsevier. DOI: 10.1016/B978-0-12-816455-6.00015-9 PMCID: PMC7153348

Zeng, L., Zhang, Q., Jiang, C., Zheng, Y., Zuo, Y., Qing, J., Liao, Z. & Deng, H. (2021)  Development of Atropa belladonna L. plants with high-yield hyosciamine and without its derivatives using the CRISPR/Cas9 system. International Journal of Molecular Sciences 22(4): 1731 DOI: 10.3390/ijms22041731 PMID: 33572199  

Elaboración de piloncillo tradicional en la Huasteca Veracruzana

En primavera de 2015 me encontraba en la fase final del que fuere mi primer trabajo profesional. En una de las últimas visitas de inspección que hacia a los agricultores tabacaleros de una de las comunidades más alejadas del municipio de Tantoyuca, Veracruz, me encontré a un agricultor y a su esposa preparando piloncillo de manera tradicional, aplicando una técnica rústica.

Moliendo caña de azúcar con un trapiche 

El piloncillo proviene de la caña de azúcar (Saccharum officinarum L.), y se cultiva en proporciones menores en la región, sembrada sobre orillas de estanques de tierra que hacen los campesinos de la Huasteca Veracruzana con el propósito de captar agua de lluvia para regar los cultivos agrícolas en temporadas de sequía.

Caña de azúcar cultivada sobre la orilla del cultivo de tabaco

La preparación de piloncillo inicia con la extracción del jugo de la caña de azúcar. Se hace con un trapiche y con tracción animal. Se introduce la caña de azúcar a uno de los orificios del trapiche. El animal va dando vuelta, jalando una palanca hecha de una madera larga, para que se muela la caña de azúcar y extraiga el jugo.

Introduciendo la caña de azúcar en el trapiche

Arreando el burro para extraer el jugo de la caña de azúcar

Posteriormente se hierve el jugo para evaporar la mayor parte del agua. Esto se logra a través de un horno tradicional de tierra elaborado por los campesinos.

Horno de tierra para la elaboración de piloncillo 

Parte superior del horno 

Después se va separando la melaza que se va formando, producto de este proceso, para solo quedar la parte concentrada del jugo de caña de azúcar.

Separación de melaza 

Selección del liquido para la elaboración del piloncillo

Una vez logrado el liquido concentrado para la elaboración de piloncillo se incorpora a unos moldes para que adquieran una forma de cono truncado. 

Moldes para hacer piloncillo

Cuando la sustancia liquida enfría adquiere un estado solido y esta listo para ser usado. 

Piloncillos listos para ser usados 

El piloncillo es sustituto del azúcar refinada en algunas de las comunidades indigenas de la Huasteca Veracruzana. Se utiliza no solo para endulzar bebidas de consumo, sino también como ingrediente para la elaboración de pan.

Para leer más 

Aguilar, N. (2010). La caña de azúcar y sus derivados  en la Huasteca, San Luis Potosí, México. Diálogos, Revista Electrónica de Historia 11(1): 81-110. 

Castro M., C. (2014). Proyecto de inversión para la producción de piloncillo en el municipio de Alto Lucero, Ver. Tesina. Licenciado en Administración. Universidad Veracruzana. Xalapa-Enriquez, Veracruz. 120p. 

Méndez C., V., P. Elorza M., J. M. Mururi G.,  O. Elorza M., y C. E. Martínez S. (2013). Plan de exportación de piloncillo de la zona norte de Veracruz hacia los mercados de California y Texas, USA. Revista Científica Biológico Agropecuaria Tuxpan 1(1): 27-38.   

Rodríguez, G., H. García, Z. Roa D. y P. Santacoloma (2004). Producción de panela como estrategia de diversificación en la generación de ingresos en áreas rurales de América Latina. Organización de las Naciones Unidas para la Agricultura y la Alimentación (FAO). 80p.

El cultivo de tabaco en la Huasteca Veracruzana

El tabaco es un cultivo no muy conocido por muchos. Si bien el cigarro se puede ver como un vicio, el tabaco sigue siendo un cultivo originario de América y un producto importante de algunas regiones.

Cultivo de tabaco en el ejido Manantial, Tantoyuca, Veracruz

En 2014 concluí la carrera  de Ingeniero Agrónomo e inicie a trabajar en Tabacos Desvenados S.A de C.V, una empresa tabacalera con presencia en Nayarit, Chiapas y Veracruz. En junio de 2015 dejó de operar. Durante poco más de un año de experiencia profesional adquirí algunos conocimientos sobre la producción del cultivo de tabaco (Nicotiana tabacum L.). Les voy a comentar un poco sobre la economía de este producto, y les comparto un reporte ilustrado sobre su cultivo y procesamiento en una región que conozco bien, la Huasteca Veracruzana.

Es una planta de la familia Solanaceae, originaria de la región maya en América. Desde la época prehispánica fue usado con fines ceremoniales, sociales y culturales (Del Amo, 1988).

Es un cultivo agrícola no alimenticio sembrado en más de 125 países. Las principales naciones productoras son: China, Brasil, la India, Estados Unidos e Indonesia, en los últimos diez años la producción internacional tiende a crecer (FAOSTAT, 2014).

 Representación gráfica del comportamiento de la producción internacional de tabaco de 1961-2013.
Fuente: FAOSTAT (2014). 

En México, se produce en Nayarit, Veracruz, Chiapas, Guerrero y Tabasco (SIAP, 2014). En 1972 se creó la paraestatal Tabacos Mexicanos S.A de C.V. (TABAMEX) y se cierra en 1989, desde entonces, la producción de tabaco en México es manejada y controlada por empresas cigarreras privadas (Madera, 2003; Barrera y Mora, 2015). La producción nacional a sido muy disímil, desde 1999 la tendencia va en decremento y tiende a crecer después de 2011.

Representación gráfica del comportamiento de la  producción  nacional de tabaco de 1961-2013.
Fuente: FAOSTAT (2014).

El comercio nacional e internacional de tabaco a sido muy versátil, desde 2007 la tendencia va en decremento y posiblemente se deba a la implementación de políticas públicas en contra del consumo de tabaco.

Representación gráfica de la tendencia de las importaciones, exportaciones y producción nacional de tabaco (1961-2013).
Fuente: FAOSTAT, SE, (2014). 

Existe una correlación negativa muy fuerte (R^2 = -0.92) entre la producción y las importaciones de tabaco de 1961 a 2013. Las importaciones de tabaco van en función de la producción nacional, cuando la producción decrece las importaciones son menores.

Correlación negativa muy fuerte entre las importaciones y producción nacional de tabaco de 1961-2013.

Sin embargo, también existe una correlación positiva muy estrecha (R^2 = 0.93) entre el consumo  y la producción nacional de tabaco, es decir, la producción va en función de la demanda del consumidor. 

Correlación positiva muy estrecha entre la producción y consumo nacional de tabaco de 1961-2013.

La Huasteca Veracruzana se localiza en la parte norte de Veracruz. Es una región indígena náhuatl, predominante con un sistema agrícola tradicional. Los agricultores siembran maíz, frijol y tabaco, algunos cultivan cítricos, además son aprovechadas muchas de las plantas silvestres.

Plantaciones de tabaco oscuro en la Huasteca Veracruzana

El tabaco oscuro es una planta nativa de la región de la Huasteca Veracruzana, tiene rendimientos considerables (2000-3400 kg./ha) superior al de la media nacional, por su buena adaptación. La producción inicia con la selección de semillas (muy pequeñas, 1 g tiene aprox. 10 000 semillas). Los agricultores seleccionan las mejores plantas por su forma y sin problemas de plagas.

Selección de plantas para la obtención de semillas 

A mediados de verano se hacen almácigos tradicionales para la producción de plántula. Las labores que se hacen en semillero son control de malezas, plagas, enfermedades y poda de plántula.

Semilleros para la producción de plántula de tabaco

Semilleros con plántula de tabaco  

Poda de plántula de tabaco

A principios de otoño son transplantadas en las parcelas. Las labores que se le hacen son fertilización, escarda, aporque, capa (eliminación del crecimiento apical en la planta), aplicación de inhibidor de crecimiento de vástagos o deshije, control de plagas, enfermedades y malezas.  

Cultivo de tabaco en desarrollo vegetativo

Plantaciones de tabaco 

Plantas con buen desarrollo vegetativo

Capa en plantas de tabaco

Aplicación de inhibidor de crecimiento para vástagos 

Demostración del efecto por hacer capas oportunamente, sin presencia de vástagos  

Resultado del efecto por hacer buenas capas

Los principales problemas técnicos que enfrentan los agricultores tabacaleros son la presencia de plagas como el gusano del cuerno (Manduca sexta L.), enfermedades como el moho azul (Perenospora tabacina), Fusarium y virosis. 

Manduca sexta (gusano del cuerno) 

Daño en la lámina de la hoja causada por Perenospora tabacina (moho azul)

Daño por Fusarium sp. en plantas de tabaco 

La cosecha se hace en invierno, generalmente se hacen cuatro cortes a la planta, cada corte se le asigna una letra y es así como se le compra a los agricultores. De abajo hacia arriba, el primer corte se le conoce como despate y se le asigna la letra X, el segundo corte se le conoce como hojas medias y se le clasifica con la letra C, el tercer corte se le denomina copo y es representada con la letra B, éste corte es el más deseado por la industria tabacalera y apreciado por los agricultores, porque es el de mayor precio de venta, pesa más y tiene mayor concentración de nicotina y el ultimo corte se representa con la letra T. 

Corte de tabaco

Traslado de tabaco a la galera 

Acomodo de hojas de tabaco 

Ensarte de hojas de tabaco con agujas de madera de chijol (Piscidia grandifolia (Donn. Sm.) I.M. Johnst.) y otate (Guadua angustifolia Kunth) elaborados por los propios agricultores sobre hilillo. 

Ensarte y aborregado de sartas de tabaco 

Ahorcado de sartas de tabaco 

Proceso de sacado de hojas de tabaco en galera de madera 

Hojas ensartadas deshidratas 

Una vez deshidratadas las hojas de tabaco se bajan las sartas colgadas en la galera, por lo general, esta actividad se hace a media noche o en las madrugadas, cuando las hojas de tabaco han adquirido blandura y pueden ser manipuladas fácilmente. Se inicia con la elaboración del pilón (chapin), el cual consiste en apilar las sartas bien deshidratas sobre el suelo cubierta de plástico y manta de medio cielo. El objetivo es conservar el calor en las sartas apiladas y comenzar con el proceso de fermentación (curado) ademas de la adquisición de color y por ende calidad para la venta. 

Elaboración del pilón con sartas de tabaco

Restire de sartas y manejo de pilón de tabaco   

Durante el proceso de curado de hojas de tabaco se procura no sobrecalentarse, de ser así, se queman las hojas y pierden calidad, para ello, se vigila constantemente y se voltean las sartas (traspaleo) a manera de tener respiración y nuevamente se cubren. Algunos agricultores utilizan técnica para mejorar la calidad del tabaco, hirviendo hojas de tabaco y aplicándolo el extracto a las sartas apiladas, otros utilizan aguardiente, piloncillo o simplemente agua.   

Aplicación  de agua a sartas de tabaco para acelerar el curado 

Una vez curado el tabaco y previamente fermentado se hacen fardos (pacas) para ser entregados al centro de acopio de la empresa habilitadora, en este caso, a Tabacos del Pacífico Norte, filial de Universal Liaf Tobacco. Tienen una relación de negocio con ella mediante un contrato. El agricultor cubre la deuda adquirida con la empresa durante el proceso de producción y el resto del monto de compra queda como utilidad económica para el agricultor.

Elaboración de fardos o pacas de tabaco 

Fardos de tabaco listos para ser entregados 

Finalmente, uno de los problemas sociales persistentes durante la producción de tabaco en la Huasteca Veracruzana, es la participación de niños en las actividades agrícolas. Las empresas tabacaleras prohiben el involucramiento de menores de edad en la producción de tabaco. Pero, no han sido exitosos en erradicar con este problema, por varias razones: 1) varios agricultores aprovechan la participación de sus hijos en las actividades del tabaco con el afán de tener mayor utilidad después de la venta; si tuvieran que pagar jornales, las utilidades seria menores, 2) algunos cosechadores trabajan en pareja, el hombre y la mujer, y se les dificulta dejar a sus hijos en casa, por lo que son llevados a las parcelas, lo cual los exponen a varios riegos, principalmente de salud, 3) la mano de obra es escasa para las actividades agrícolas.

Niña en parcelas de tabaco 

La ONU utiliza como indicador de pobreza, el uso de mano de obra infantil en una región determinada, por ello, sería pertinente analizar la cadena de valor del cultivo de tabaco en México e identificar el problema y mejorar el valor económico de éste cultivo. Barrera y Mora (2015) analizaron la rentabilidad económica de tabaco en la Costa de Nayarit, los resultados no fueron favorables para los agricultores e indican que en muchos casos ni utilidad económica alcanzan.


Literatura citada

Barrera, G. L.A. y L.A. Mora A. 2015. Panorama actual del cultivo de tabaco (Nicotiana tabacum L.) en la Costa de Nayarit. Tesis. Ingeniero Agrónomo Especialista en Fitotecnia. Universidad Autónoma Chapingo, Chapingo, Estado de México, México. 90p.

Del Amo, R. S. 1988. Historia natural del tabaco. En Historia y cultura del tabaco en México. 1era. ed. Tabacos Mexicanos S.A de C.V. Cd. de México, México, D.F. pp. 13.28.

Food and Agriculture Organization of the United Nations (FAOSTAT, 2014). Estadística cultivos. [En línea] http://www.fao.org/faostat/es/#data/QC. [Acceso: 27 enero 2017].

Madera, P. J. 2003. El cultivo de tabaco en Nayarit: viejos esquemas de producción, repercusiones en la organización del trabajo convergencia. Revista de Ciencias Sociales. 10 (31): 223-248.

Secretaria de Economía (SE, 2014). Comercio internacional. [En línea]. http:www.gob.mx/se/ [Acceso: 27 enero 2017].

Sistema de Información Agroalimentaria y Pesquera (SIAP, 2014). Anuario estadístico agropecuario. [En línea]. http:www.gob.mx/siap/ [Acceso: 27 enero 2017].