Los alcaloides naturales

Las plantas, como otros seres vivos, se tienen que defender de las adversidades ambientales. Esto, a menudo, lo hacen a través de compuestos químicos que interactúan con otros organismos. 

Los seres humanos hemos encontrado beneficios de los productos que las plantas generan como respuesta a tales factores. En esta ocasión les presento algunas de las plantas (figura 1) que son conocidas por presentar alcaloides, principalmente, aunque también producen otros compuestos o metabolitos secundarios; pero nos enfocaremos en los alcaloides que tienen funciones biológicas.

Fig. 1. Plantas que presentan principalmente alcaloides como compuesto útil. Las especies son A) tejo europeo (Taxus baccata), B) floripondio (Brugmansia sp.), C) tabaco (Nicotiana tabacum) y D) adormidera (Papaver somniferum) (imágenes tomadas de Wikipedia, Creative Commons)

Los alcaloides son un ejemplo de la respuesta ambiental. ¿Quién no ha escuchado de la morfina, nicotina, escopolamina o del taxol (paclitaxel)? 

Hay otros alcaloides no tan famosos como la efedrina, quinina, atropina (figura 2) que se han obtenido de organismos vegetales. También se ha encontrado que los alcaloides actúan como agentes anestésicos, antiinflamatorios, cardio protectores, entre otras tantas funciones. 

Figura 2. Plantas con alcaloides, Ephedra sp. (izquierda) y Atropa belladonna (derecha) (imágenes tomadas de Wikipedia, Creative Commons).

Para empezar, los alcaloides son una clase de compuestos químicos producidos por las plantas que abarcan una extensa diversidad. Se caracterizan por presentar nitrógeno como un elemento principal de su estructura química así como tener actividades biológicas importantes. La diversa disposición de otros grupos químicos que forman parte de su estructura química le proporciona tal funcionalidad. 

Aquí podemos hacer un paréntesis para mencionar que no solo las plantas producen alcaloides, también se encuentran en animales. Ejemplos son organismos marinos como los mariscos y las esponjas que tienen pinnatoxinas, pinnamina y halicloruro. Incluso, algunos escarabajos y hormigas producen alcaloides como medio de defensa (Bhambhani et al., 2021, Kuramoto et al., 2004).

A lo largo de la investigación científica se ha encontrado que los alcaloides predominan en algunas familias botánicas tales como Apocynaceae, Annonaceae, Amaryllidaceae, Berberidaceae, Boraginaceae, Gnetaceae, Lauraceae, Loganiaceae, Magnoliaceae, Menispermaceae, Papaveraceae, Piperaceae, Rutaceae, Rubiaceae, Ranunculaceae y Solanaceae (Boit, 1961; Dey, et al., 2020), por mencionar algunas. 

Existen diferentes clasificaciones de los alcaloides dependiendo a que aspecto se refiera (Dey et al., 2020; Bhambhani et al., 2021). Por ejemplo Dey y colaboradores (2020) dividen a los alcaloides en verdaderos, protoalcaloides y pseudoalcaloides en función de si provienen de aminoácidos o no.

Aquí hay una explicación de éstos tipos de alcaloides vegetales:

Tabla 1. Tipos de alcaloides según su origen aminoacídico o no. (Tabla

 creada con información de Dey et al., 2020) 

De acuerdo a la estructura de su anillo, que generalmente conforma el núcleo de la molécula, los alcaloides se pueden clasificar de la siguiente manera: 

Tabla 2. Clasificación de alcaloides según la estructura de su anillo 

(Tabla creada con información de Dey et al., 2020). 

En el cuadro se presenta la estructura del núcleo principal con los símbolos estandarizados (fórmulas estructurales) que se emplean en la química. Cada una de las líneas de la estructura representa un enlace químico (covalente) y cada vértice o esquina significa que hay un átomo de carbono en esa posición. Si es otro tipo de átomo, por ejemplo el nitrógeno (N), se indica con la abreviatura correspondiente. Cuando hay dos líneas significa que hay doble enlace uniendo esos dos átomos, ya sea de carbono o del elemento que indique. 

Los alcaloides son compuestos que afectan a la salud humana, para bien y para mal, tanto en la medicinal tradicional o como precursores de los sintéticos. A continuación te doy dos ejemplos, basados en Dey et al. (2020):

Papaver somniferum 

La planta adormidera produce varios compuestos como la morfina y codeína. Son alcaloides con efecto analgésico (quitan dolor) en el sistema nervioso central y periférico. La razón por esta actividad es que estos compuestos tienen una estructura similar a unos que produce nuestro propio cuerpo para regular el dolor, los llamados opioides endógenos (encefalinas y endorfinas). Al ingerirlos, se unen en milisegundos a los receptores del sistema de opioides, e impiden la transmisión del dolor. Tal sistema de receptores interactúa con otros produciendo fenómenos de dependencia y abstinencia (Butnariu et al., 2022). 

Atropa belladonna

La hiosciamina, anisodamina, escopolamina y atropina (una mezcla de hiosciamina) son alcaloides tropánicos anticolinérgicos sintetizados por la Atropa belladona, una planta de bosques europeos, del norte de África y de Asia occidental. Estos compuestos tienen una disposición química (estructura) similar a la acetilcolina, por lo tanto compiten con ella por su receptor y producen un efecto de bloqueo al unirse a receptores distribuidos en el musculo liso. De esta manera producen una sensación de relajación muscular (Zeng et al., 2021).

Como te puedes dar cuenta se han encontrado múltiples compuestos con amplios efectos en la salud humana, aunque no debes olvidar que no todo es color de rosa. Así como tienen importantes efectos beneficiosos sobre los humanos también pueden tener efectos bastante dañinos e incluso mortales. Depende de la dosis, la parte consumida, la manera de administración o consumo, entre otros factores.

Así que la próxima vez que te encuentres con alguna planta de las arriba mencionadas, a parte de admirar su belleza sabrás un poco más de ellas.

Para saber más:

• Análisis de los tipos de alcaloides
  
• Diversidad de las estructuras químicas de los alcaloides
• Alcaloides en organismos marinos
• Los alcaloides bioactivos del mar 

En Cuexcomate:

• El árbol de la muerte
• Alcaloides extraídos de especies de Erythrina de México con efecto sobre nuestro sistema nervioso 
• El cultivo de tabaco en la Huasteca Veracruzana
• Fotos: Huicholes cosechando tabaco
• ¿Problemas respiratorios?, un remedio casero puede usar
• Las plantas ¡laboratorios vivientes!
• Chichicastle: ¿Daño o aliado, tu que crees?

Referencias

Bhambhani, S., Kondhare, K. R., & Giri A. P. (2021). Diversity in chemical structures and biological properties of plant alkaloids. Molecules 26: 3374. DOI: 10.3390/molecules26113374 PMID: 34204857 

Boit, H. G. (1961). Ergebnisse der Alkaloid-Chemie bis 1960: unter besonderer Berücksichtigung der Fortschritte seit 1950. Akademie-Verlag, Berlin.

Butnariu, M., Quispe, C., Herrera-Bravo, J., Pentea, M., Sarac, I., Küsümler, A. S., Ozcelik, B., Painuli, S., Semwal, P., Imran, M., Gondal, A. G., Emamzadeh-Yazdi, S., Lapava, N., Yousaf, Z., Kumar, M., Eid, A. H., Al-Dhaheri, Y., Suleria, H. A. R., Contreras, M. M., Sharifi-Rad, J. & Cho, W. C. (2022) Papaver plants: current insights on phtytochemical and nutritional composition along with biotechnological applications. Oxidative Medicine and Cellular Longevity 2022: 2041769 DOI: 10.1155/2022/2041769

Dey, P., Kundu, A., Kumar, A., Gupta, M., Lee, B. M., Bhakta, T., Dash, S. & Kim, H. S. (2020) Analysis of alkaloids (indole alkaloids, isoquinoline alkaloids, tropane alkaloids). Cap. 15 en A. Sanches-Silva, S. F. Nabavi, M. Saeedi, S. M. Nabavi (eds.): Recent Advances in Natural Products Analysis, pp. 505-567. Elsevier. DOI: 10.1016/B978-0-12-816455-6.00015-9 PMCID: PMC7153348

Zeng, L., Zhang, Q., Jiang, C., Zheng, Y., Zuo, Y., Qing, J., Liao, Z. & Deng, H. (2021)  Development of Atropa belladonna L. plants with high-yield hyosciamine and without its derivatives using the CRISPR/Cas9 system. International Journal of Molecular Sciences 22(4): 1731 DOI: 10.3390/ijms22041731 PMID: 33572199